Gmail Error :The SMTP server requires a secure connection or the client was not authenticated. The server response was: 5.5.1 Authentication Required

Cuando intentas enviar correo desde el código y encuentras el error "El servidor SMTP requiere una conexión segura o el cliente no se autenticó. La respuesta del servidor fue: 5.5.1 Se requiere autenticación", entonces el error puede ocurrir debido a los siguientes casos.

Caso 1: Cuando la contraseña es incorrecta.

Caso 2: Cuando intentas iniciar sesión desde alguna aplicación.

Caso 3: Cuando intentas iniciar sesión desde el dominio que no sea su zona horaria/dominio/computadora (este es el caso en la mayoría de los escenarios al enviar correo desde el código).

A continuación te dejo la solución para cada caso: 

Solución para el caso 1: 

Ingresa la contraseña correcta.

Solución 1 para el caso 2:

Ve a la configuración de seguridad en el siguiente enlace :

https://www.google.com/settings/security/lesssecureapps 

Y habilita aplicaciones menos seguras. Para que pueda iniciar sesión desde todas las aplicaciones.

Solución 2 para el caso 2:(Consulta https://stackoverflow.com/a/9572958/52277 )

Habilita la autenticación de dos factores (también conocida como verificación en dos pasos) y luego genera una contraseña específica de la aplicación. Usa esa contraseña recién generada para autenticarse a través de SMTP.

Solución 1 para el caso 3: 

Necesitas revisar la actividad. pero revisar la actividad no será útil debido a los últimos estándares de seguridad, el enlace no será útil. Así que prueba el siguiente caso.

Solución 2 para el caso 3 : 

Si has alojado tu código en algún lugar del servidor de producción y tienes acceso al servidor de producción, toma la conexión de escritorio remoto al servidor de producción e intenta iniciar sesión una vez desde el navegador del servidor de producción. 

Esto agrega excepción para iniciar sesión en google y te permitirá iniciar sesión desde el código.

Pero, ¿qué pasa si no tiene acceso al servidor de producción? prueba la solución 3

Solución 3 para el caso 3: 

Debes habilitar el inicio de sesión desde otra zona horaria/IP para tu cuenta de Google.

Para ello, sigue el enlace https://g.co/allowaccess y permite el acceso haciendo clic en el botón Continuar.

Y listo. Ahora podrás iniciar sesión desde cualquier computadora y mediante cualquier aplicación a su cuenta de Google.

Fuente: StackOverFlow